Castiglione sorge su un costone roccioso sull'Alcantara, godendo di una posizione panoramica incantevole.

Pur avendo un impianto tipicamente medievale, le sue origini si fanno risalire al 469 a.C., quando i nassi, cacciati dall'antica città greca Naxos, si stanziarono nella valle dell'Alcantara.

Il nome deriverebbe dalla crasi del latino Castrum Leonis, Castello del Leone, fortezza che dominava sin dall'antichità strategicamente la Valle dell'Alcantara. Lo storico Edrisi denominava la cittadina con il nome di "Kastallum", che nell'epoca normanna si sarebbe trasformato in "Kastillium". Secondo un'altra lettura il nome trarebbe origine dal greco "kastalion", da Kastalia, la ninfa mutata in fonte perenne di Apollo.

Pochissime le tracce di periodo romano, ad eccezione di quanto rinvenuto nella chiesa di S. Marco.

La parte più antica è la "Fontana Vecchia", chiamata dai Romani "Fons Comenarum" e che in epoca cristiana prese il nome di "Santa Barbara".

La cittadina divenne importante nell'alto medioevo e nel periodo normanno fu insignita della demanialità, con l'appellativo di "animosa".

Cinta da mura, nelle quali si aprivano nove porte, comprendeve sette quartieri e quattro borghi; vi erano inoltre due fortezze: "torrione" e "cannizzu".

Nel '500 Castiglione era una roccaforte imprendibile, con il "Castel Grande", del quale oggi resta solo il "torrione", e "Castelluzzo", di cui rimangono un brandello di torre e una cinta muraria alquanto danneggiata.

Durante la dominazione aragonese divenne feudo di Ruggero di Lauria, quindi passò al Duca di Randazzo e, con il titolo di principato, ai Gioieni e ad altra nobili famiglie, fino a quando, nel 1612, i cittadini ottennero le libertà civiche.

Il '700 fu un periodo di grande ricchezza, che vide la costruzione di importanti edifici.
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